비상장주식 시가 평가 방법과 계열사 주식·자사주 저가 매각의 업무상배임 성립

교차 계열 AI 독립 판독 및 축별 대조

8개 축 중 7개 축 일치 GPT-6 Astra (OpenAI, codex CLI) · 2026-10-16

다른 계열 AI(GPT-6 Astra)가 1차 판독을 보지 않고 원문만 읽은 독립 판독과 대조한 결과 8개 축 중 7개 축이 일치했고, 제8축(남은 물음과 재검토 조건)에서 읽기가 갈렸습니다.

원 응답과 대조 기록: 실행 조건 · 블라인드 판독 원본(JSONL) · 축별 대조 원본(JSONL) · SHA-256 목록(JSON)

심급별 판단 구조 및 선례 적용 범위(Distinguishing)

원심 판단과 대법원 법리의 대조

심급별 쟁점 배경: 원심은 비상장회사 주식을 주당 1원에 매도한 부분은 제1심의 유죄 판단을 유지했으나, 자사주 매각 부분은 매도일 전일 거래소 종가 2,270원이 객관적 교환가치를 반영한 적정 가격이고 피고인 1이 이미 경영권을 확보하여 경영권 프리미엄을 반영할 여지가 없으며, 매각이 부채비율 감소와 재무구조개선약정 이행 등 경영목표를 위한 것이라고 보아 손해와 배임의 범의를 모두 부정하고 무죄로 판단했다.

대법원의 판단 기준: 대법원은 주식 저가 매도 부분에 대한 피고인들의 상고를 받아들이지 않았다. 자사주 매각 부분에 대해서는 재무구조개선약정의 부채비율 목표가 개별 회사가 아닌 계열 전체 기준임을 원심이 혼동했고, 매각조건이 피고인 1에게 일방적으로 유리하며 공정한 절차가 없었다는 등의 사정에 비추어 경영상 판단에 기초한 것으로 보기 어렵다고 보아, 원심의 사실인정이 객관적 증거와 모순되거나 논리와 경험칙에 반한다고 하여 원심판결을 파기했다.

선례 적용 시 구별할 사안의 경계(Distinguishing)

• 객관적 교환가치가 적정하게 반영된 정상적인 거래 실례가 있어 그 거래가격을 시가로 볼 수 있는 경우
• 매각 상대방 선정과 매각조건 결정에 공정한 절차를 거치고 회사에 실질적인 경영상 이익이 확인되는 거래
• 매도 회사가 자회사에 대한 보증 등 신용위험을 함께 해소하여 내재 가치 포기와 위험 부담이 결합되지 않은 사안

기록 대조 및 검토 사항

같은 결론을 주장하기 전에 해당 거래가 회사의 경영목표 달성에 실제로 필요했음을 보여 주는 내부 검토 자료나 객관적 재무 근거가 있는지, 그리고 거래 후 대금 지급과 배당 등 사후 사정이 매수인에게 일방적으로 유리했는지를 확인합니다.

판결 원문 발췌

판시사항

[1] 비상장주식의 시가 또는 실제 가치의 평가 방법 [2] 재벌그룹 소속 갑회사가 골프장 건설 사업을 진행 중인 비상장회사 을의 주식 전부를 보유하고 을회사를 위하여 수백억 원의 채무보증을 한 상태에서 갑회사의 대표이사와 이사들이 을회사의 주식 전부를 주당 1원으로 계산하여 위 대표이사 등에게 매도한 사안에서, 이는 주식의 적정한 객관적 교환가치보다 현저하게 낮은 가격으로 매도함으로써 갑회사에 손해를 가한 배임행위에 해당한다고 한 사례 [3] 재벌그룹 소속의 상장법인인 회사의 이사들이 대표이사이자 대주주인 병에게 자사주를 매각한 사안에서, 위 자사주 매각행위는 회사를 위한다는 경영상의 판단에 기초한 것이 아닌 병의 개인적 이익을 위한 것으로서 배임죄의 고의와 본인인 회사의 재산 상태에 손해를 가하는 결과가 발생하였다는 점을 모두 인정한 사례

판결요지

[1] 비상장주식을 거래한 경우 그 시가는 객관적 교환가치가 적정하게 반영된 정상적인 거래의 실례가 있는 경우에는 그 거래가격을 시가로 보아 주식의 가액을 평가하여야 하나, 그러한 거래사례가 없는 경우에는 보편적으로 인정되는 여러 가지 평가 방법들을 고려하되 거래 당시 당해 비상장법인 및 거래당사자의 상황, 당해 업종의 특성 등을 종합적으로 고려하여 합리적으로 판단하여야 한다. [2] 재벌그룹 소속 갑회사가 골프장 건설 사업을 진행 중인 비상장회사 을의 주식 전부를 보유하고 을회사를 위하여 수백억 원의 채무보증을 한 상태에서 갑회사의 대표이사와 이사들이 을회사의 주식 전부를 주당 1원으로 계산하여 그룹 회장인 위 대표이사와 그룹 계열사에 매도한 사안에서, 당시 을회사의 채무 상태는 부채가 자산을 근소하게 초과하고 있었다 하더라도 회원권이 분양되기 전에는 수입을 기대할 수 없는 골프장 사업의 특성상 이는 당연한 것이고 향후 골프장 사업계획을 실행하여 수익을 내고 기업의 가치도 상승할 가능성이 충분하므로, 위 주식 매도행위는 갑회사에 주식의 내재된 가치를 포기하면서 신용위험만을 부담시키는 것으로서 갑회사에 주식의 적정한 거래가격과 매도가격의 차액 상당에 해당하는 손해를 가한 배임행위에 해당한다고 한 사례. [3] 재벌그룹 소속의 상장법인인 회사의 이사들이 대표이사이자 대주주인 병에게 자사주를 매각한 사안에서, 병이 사실상 지배·보유하고 있는 의결권 있는 보통 주식의 일정 부분이 의결권이 제한된 상태에서 회사의 지배구조에 상당한 영향을 미칠 수 있는 정도의 자사주 매각거래를 하면서, 적절한 매각 상대방을 선정하고 매각조건 등을 결정하는 절차를 거치는 등의 노력을 하지 않은 채 회사에는 별다른 이익이 없는 반면 병에게 일방적으로 유리한 매각조건으로 자사주 매각을 단행한 점 및 매수인인 병의 이익과 편의를 가져온 거래의 제반 상황에 비추어, 위 자사주 매각행위는 회사를 위한다는 경영상의 판단에 기초한 것이 아닌 병의 개인적 이익을 위한 것으로서 배임죄의 고의와 본인인 회사의 재산 상태에 손해를 가하는 결과가 발생하였다는 점을 모두 인정한 사례.

주문

원심판결을 파기하고, 사건을 서울고등법원으로 환송한다.

참조조문

[1] 형법 제355조 제2항, 제356조 [2] 형법 제355조 제2항, 제356조 [3] 형법 제355조 제2항, 제356조