워크아웃 중 저가 신주 배정과 그 이익에 대한 증여세

교차 계열 AI 독립 판독 및 축별 대조

8개 축 중 7개 축 일치 GPT-6 Astra (OpenAI, codex CLI) · 2026-10-24

다른 계열 AI(GPT-6 Astra)가 1차 판독을 보지 않고 원문만 읽은 독립 판독과 대조한 결과 8개 축 중 7개 축이 일치했고, 제6축(선례 관계)에서 읽기가 갈렸습니다.

원 응답과 대조 기록: 실행 조건 · 블라인드 판독 원본(JSONL) · 축별 대조 원본(JSONL) · SHA-256 목록(JSON)

심급별 판단 구조 및 선례 적용 범위(Distinguishing)

원심 판단과 대법원 법리의 대조

심급별 쟁점 배경: 원심인 서울고등법원 2025. 1. 16. 선고 2024누37864 판결은 특수관계인이 아닌 자 간의 거래로서 유상증자가 이루어진 경우에는 주주가 아닌 자가 시가보다 낮은 가액으로 신주를 배정받았더라도 (다)목의 문언대로 일률적으로 증여세를 부과할 것이 아니라 거래의 관행상 정당한 사유를 고려하여 과세 필요성을 판단해야 한다고 보았습니다. 완전포괄주의와 함께 도입된 규정은 개별 가액산정규정의 요건을 갖추지 못한 거래도 과세대상으로 삼기 위한 보충적 일반조항이므로 단서 조항의 취지에 따라 심리해야 한다고 하였습니다.

대법원의 판단 기준: 대법원은 이 같은 전제가 잘못된 것으로 보았습니다. 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목과 제4조 제1항 제4호의 문언에는 특수관계나 거래의 관행상 정당한 사유에 관한 기재가 없고, 제2호와 제3호의 각 단서 조항을 제4호에 포함된 것처럼 (다)목을 해석할 수 없습니다. 원심은 또한 (다)목에 따른 과세가 허용되는지의 선결 문제인, 기업구조조정 과정에서 이루어진 유상증자가 발행되는 신주에 관하여 기존 주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 상태에서 이루어졌는지를 심리·판단하지 않았습니다. 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 않은 이 같은 잘못은 판결에 영향을 미쳤으므로 원심판결을 전부 파기하고 관여 대법관의 일치된 의견으로 서울고등법원에 환송했습니다.

선례 적용 시 구별할 사안의 경계(Distinguishing)

• 유상증자로 발행되는 신주에 관하여 기존 주주의 신주인수권이 법률상 미치는 경우, 해당 규정이 이를 전제로 하기 때문입니다
• 채무자 회생 및 파산에 관한 법률 제266조 등에 기하여 법원이 인가한 회생계획에 따라 기존 주주의 신주인수권이 없는 상태에서 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자인 경우
• 네 가지 요소와 기업구조조정의 전 과정을 종합적으로 고려하더라도 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가되지 않는 워크아웃 중 유상증자인 경우

기록 대조 및 검토 사항

법원이 든 네 가지 요소와 기업구조조정의 전 과정을 하나씩 따로 떼지 말고 함께 대조합니다. 배정 당시 적용되던 구 상속세 및 증여세법의 버전을 확정합니다, 이 사건에서는 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되었으나 2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것입니다. 이어 경영정상화계획, 협의회의 관리·감독, 신주인수권 배제 조치의 선행, 신주발행가액의 객관적 산정을 보여 줄 자료를 정리합니다.

판결 원문 발췌

판시사항

[1] 증여세 완전포괄주의 과세제도의 도입 및 그 이후의 개정 경과 / 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목의 개정 경과 [2] 특수관계인 간의 거래인지를 묻지 않고 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목에 따른 이익에 대하여 증여세를 과세할 경우, ‘거래의 관행상 정당한 사유’를 고려하는지 여부(소극) [3] 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호에서 정한 ‘증자에 따른 이익의 증여’의 의미 / 회생계획에 따라 기존 주주의 신주인수권이 없는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어질 경우, 구 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목이 정한 증여세 과세대상에 해당하는지 여부(소극) / 기업구조조정에 따른 경영정상화계획 이행 과정에서 기존 주주에게 신주인수권이 인정되지 아니하는 상태로 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어지고, 그것이 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가될 경우도 마찬가지인지 여부(적극) / 구 기업구조조정 촉진법상 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식 유상증자가 채무자 회생 및 파산에 관한 법률상 회생계획에 따라 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자에 준하는지 판단할 때 고려할 사항

판결요지

[1] 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 상속세 및 증여세법은, 변칙적인 상속·증여에 사전적으로 대처하기 위하여 세법 고유의 포괄적인 증여 개념을 도입하고, 종전 증여의제규정을 일률적으로 증여재산가액의 계산에 관한 규정으로 전환하는 등 이른바 ‘증여세 완전포괄주의’ 과세제도를 도입하였다. 그러나 다른 한편으로 종전 증여의제규정에서 규율하던 과세대상과 과세범위 등 과세요건과 관련된 내용은 위와 같은 증여재산가액의 계산에 관한 규정에 그대로 남겨 두어 납세자의 예측 가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고자 하였다. 그 후 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다)은 증여세 완전포괄주의와 그 관련 규정을 정비하였다. 당시 여러 조항에 분산되어 있던 증여세 과세대상을 제4조 제1항 각 호로 열거하면서, 제4호에서 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 각 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익을 증여재산으로 규정(이하 ‘개별 가액산정규정’이라 한다)하는 한편, 이와 별도로 제6호에서 ‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 규정하게 되었다. 이와 같이 증여세 완전포괄주의를 강화하는 내용으로 규정 정비를 하면서 종전의 개별 가액산정규정에서 요구하던 과세대상이나 과세범위에 관한 사항을 개정하고, 제42조 등 개별 가액산정규정을 추가로 신설하는 등의 정비도 함께 이루어진 것이다. 이러한 관련 규정의 개정 내용과 경위 등에 비추어 보면, 구 상증세법은 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하는 한편, 그로 인한 과세상 혼란을 방지하기 위하여 종전 증여의제규정에서 규율하던 과세대상과 과세범위 등 과세요건과 관련한 내용은 그대로 남겨 이를 개별 가액산정규정에서 규율하게 된 것이고, 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목도 그와 같은 맥락에서 해석하여야 할 것이다. 즉, 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목은, ‘법인이 자본을 증가시키기 위해 신주를 발행함에 있어서 당해 법인의 주주가 아닌 자가 당해 법인으로부터 신주를 직접 배정받음으로써 이익을 얻은 경우 그 이익에 상당하는 금액을 증여받은 것으로 본다.’는 내용의 증여의제규정이었다. 그런데 위와 같이 개정된 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목은 종전의 증여의제규정에서 규율하던 과세요건과 관련된 내용은 그대로 유지하면서 그 형식만 증여재산가액의 계산에 관한 규정으로 전환되어 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목이 되었고, 이는 현행 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목에까지 이르고 있다. [2] 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제4조 제1항, 제39조 제1항 제1호 (다)목의 문언과 체계, 개정 경과 및 입법 취지 등에 비추어 보면, 특수관계인 간의 거래인지를 묻지 않고 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목에 따른 이익에 대하여 증여세를 과세할 때 위 규정 및 같은 법 제4조 제1항 제4호의 법문에 없는 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 고려되어서는 아니 된다. [3] 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제39조 제1항 제1호의 ‘증자에 따른 이익의 증여’란 기존 주주가 자신의 지분비율에 따라 신주를 인수할 수 있는 권리를 포기하거나 그 권리가 배제됨에 따라 이를 인수한 제3자가 이익을 얻는 경우를 의미하므로, 유상증자로 발행되는 신주에 관하여 애초에 기존 주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 경우라면 위 규정의 적용 대상이 될 수 없다고 보아야 한다. 즉 채무자 회생 및 파산에 관한 법률(이하 ‘채무자회생법’이라 한다) 제266조 등에 기하여 법원이 인가한 회생계획에 따라 기존 주주의 신주인수권이 없는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어질 경우 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목이 정한 증여세 과세대상에 해당하지 않는다. 나아가 구 기업구조조정 촉진법(2014. 1. 1. 법률 제12155호, 실효, 이하 ‘구 기촉법’이라 한다)에 따라 채권금융기관협의회(이하 ‘협의회’라 한다)에 의한 공동관리절차가 개시되어 이루어지는 기업구조조정(이른바 워크아웃)은 채무조정 등을 핵심으로 하는 경영정상화계획을 세워 기업을 회생시키고자 하는 것으로, 경영정상화계획을 이행하는 과정에서 기존 주주에게 신주인수권이 인정되지 아니하는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어지고 그것이 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가될 때에는, 발행되는 신주에 관하여 기존 주주의 신주인수권이 존재함을 전제로 한 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목은 마찬가지로 적용되지 않는다고 보는 것이 옳다. 이러한 취지에 비추어 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 (다)목을 적용하는 경우, 구 기촉법상 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식 유상증자가 채무자회생법상 회생계획에 따라 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 볼 것인지는, 유상증자가 경영정상화계획에서 미리 정해진 대로 경영정상화를 위한 불가피한 수단으로 이루어졌는지, 이와 같은 유상증자가 기존 주주의 의결권과 경영권이 제한된 상태에서 협의회의 관리·감독하에 이루어졌는지, 주주총회 결의나 자본감소 등을 통해 기존 주주의 신주인수권을 배제하는 조치가 선행되었는지 및 관련 법령에서 정한 신주의 발행절차가 준수되고 신주발행가액이 객관적인 방법에 따라 합리적으로 결정되었는지 등의 요소를 바탕으로 기업구조조정의 전 과정을 전체적·종합적으로 고려하여 판단하여야 한다.

주문

원심판결을 파기하고, 사건을 서울고등법원에 환송한다.

참조조문

[1] 구 상속세 및 증여세법(2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 것) 제39조 제1항 제1호 (다)목, 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것) 제4조 제1항 제4호, 제6호, 제33조, 제34조, 제35조, 제36조, 제37조, 제38조, 제39조, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2, 제41조의3, 제41조의4, 제41조의5, 제42조, 제42조의2, 제42조의3, 상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 (다)목 / [2] 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것) 제4조 제1항, 제39조 제1항 제1호 (다)목 / [3] 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것) 제39조 제1항 제1호 (다)목, 채무자 회생 및 파산에 관한 법률 제206조 제2항, 제266조, 구 기업구조조정 촉진법(2014. 1. 1. 법률 제12155호, 실효) 제1조, 제4조, 제5조, 제8조, 제15조, 제17조